De kolonisatie van Lijfland begint vanuit het westen omstreeks het jaar 1186, als kooplui uit Bremen als eersten voet aan wal zetten bij de monding van de rivier de Duna (Dvina). Zij weten zich daar snel te vestigen. De geestelijkheid volgt onmiddellijk in de persoon van de bejaarde monnik Meinhard. Hij sticht een nederzetting bij Üxküll (Ikškile) en weet de inheemse bevolking tot het Christendom te bekeren. Dat doet hij snel om de Orthodoxe invloed van de naburige Wit-Russische vorst van Polotsk tegen te gaan. Na de doopplechtigheid springen de inheemsen in de rivier om het doopwater af te spoelen en worden de geestelijken na Meinhards dood uit het gebied verjaagd. Zijn opvolger Berthold probeert het ook vergeefs op dezelfde manier. De Paus staat er niet zo vreedzaam in. Hij meent dat ongedoopte mensen dood en verderf zaaien. De Oostzeekust van Holstein tot de Finse Golf is nog het laatste heidense gebied van Europa. Daarom stelt hij al in 1171 oorlogen tegen deze heidenen gelijk aan de Kruistochten naar het Heilige Land. Zowel de Koning van Denemarken als de Aartsbisschop van Bremen geven gehoor aan de oproep van de Paus, ook vanwege potentiële gebiedsuitbreidingen.
De deelnemers uit Bremen en Lübeck aan de derde Kruistocht naar Jeruzalem stichten in 1190 de Duitse of Teutoonse Orde, aanvankelijk om hun gewonde en behoeftige Duitse ridderbroeders bij te staan. De schutsvrouw is Maria. In de officiële naam Ordo Domus Hospitalis Sanctae Mariae Teutonicorum in Jeruzalem komt dit allemaal tot uitdrukking. Zowel de Paus als de Keizer erkennen de Duitse Orde, waardoor ze naast de kerkhiërarchie komt te vallen en eigen grondbezit en bestuursmacht mag verwerven. De Ordeleden zijn tegelijk ridder en geestelijke: zij leggen de geloften af van armoede (aardse zaken zijn van de Orde, ook paard en zwaard), van kuisheid (geen seksuele activiteiten) en van gehoorzaamheid (weinig praten en spel, veel oefenen, vechten en martelaarschap). Berthold keert in 1198 terug aan het hoofd van een duizendkoppig leger van Kruisridders uit Westfalen. Hij wint de slag om de stenen brug bij Üxküll, maar sterft omdat hij te ver voor zijn troepen uit de achtervolging inzet. Daarna onderneemt Albrecht von Buxthöven, neef van de domheer van Bremen, in 1200 een meer succesvolle Baltische Kruistocht. Zijn leger is met behulp van een pauselijke brief opgetrommeld uit Nedersaksen en Westfalen. Hij heeft de beschikking over 1600 kruisvaarders (ridders, priesters en vazallen) die met 23 schepen worden aangevoerd. In 1201 wordt in de monding van de Duna een vesting gemaakt voor de Kruisridders en dit is het startpunt van de stad Riga. Albrecht reist wel 13 keer naar Bremen en Rome terug, enerzijds met het doel in Noord-Duitsland missionarissen en kruisridders te werven voor twee of meer jaar, anderzijds om zijn geestelijk en zelfs wereldlijk gezag over Lijfland uit te breiden. Hij wordt niet alleen door de Paus erkend als bisschop over Lijfland en mag een Dom in Riga bouwen, maar krijgt ook vorstelijke status van de Duitse keizer.
Daar staat tegenover dat Duitse vorsten en ridders maar mondjesmaat bereid zijn naar het hoge noorden te reizen. Daarom besluit Albrecht een blijvende aanwezigheid van de ridder-monniken te organiseren. Omdat bestaande orden als de Tempeliers en zelfs de Duitse Orde hun krachten niet willen verdelen, sticht Theoderich von Treyden met 180 adellijke officieren in 1202 de nieuwe Orde van de Zwaardbroeders van Lijfland (Fratres militae Christi de Livonia). Zij dragen witte mantels met een rood kruis, het zwaard verticaal daaronder. In 1204 bevestigt de paus de nieuwe orde volgens dezelfde regels als de Tempeliers. In 1206 zijn alle Lijflandse stammen gekerstend ofwel onderworpen. De Orde weet zijn militaire gezag slechts te handhaven met een dicht netwerk van 60 kleinere stenen burchten, want het koude of natte platteland met dichte bossen en wateren zonder wegen is leeg of in handen van opstandige stammen. In het oosten dringt de Orde de vorsten van Novgorod en Polotsk terug op hun eigen grondgebied. Met succes worden de stammen in het zuidelijke Koerland en Semgallen onderworpen.
Ridders van de Orden in Lijfland,
links van de Duitse Orde, rechts van de Zwaardbroeders
De Zwaardbroeders werken daarna stap voor stap naar hun eigen val toe. Zij willen in navolging van de Duitse Orde de door hen veroverde gebieden besturen, maar daar gaat Bisschop Albrecht niet mee akkoord, ook niet met de helft; na bemiddeling van een pauselijke gezant accepteren zij een derde van het grondgebied, maar de basis voor een lange machtsstrijd met de bisschop is daarmee gelegd.